Malarz realistyczny, rysownik i pedagog. Początkowo uczył się w warszawskiej Szkoły Rysunkowej Wojciecha Gersona. Następnie wyjechał do Petersburga, gdzie studiował w latach 1894–1897 na Akademii Sztuk Pięknych. Po powrocie do kraju na stałe zamieszkał w Warszawie. W 1912 roku został członkiem Towarzystwa Zachęty Sztuk Pięknych, w której wystawiał swoje obrazy w latach 1901 – 1935. Między 1918 a 1936 był nauczycielem rysunku w Gimnazjum im. Stefana Batorego w Warszawie. Malował portrety, sceny rodzajowe i pejzaże. Wystawiał obrazy w również w Salonie Aleksandra Krywulta.
olej, płótno; 60 x 93 cm;
sygn. i dat. p. d.: Jan Olszewski / 1941 r.
Olej, tektura; 70 x 50 cm
Sygnowany p.d.: Jan Olszewski / 1941
olej, tektura, 35,5 x 25,4 cm
sygn, l.d.: Jan Olszewski | Inowrocław | 1921
olej/płótno, 52 x 94 cm
sygnowany, datowany i opisany l.d.: 'J. Olszewski | — 917 | München'
na odwrociu papierowa nalepka Salonu Malarzy Polskich w Krakowie
olej/płótno, 68 x 43 cm
sygnowany i datowany l.d.: 'Jan Olszewski | 1941'
sygn. l.d., olej, płótno, 55x76