Jest absolwentem poznańskiej Akademii Sztuk Pięknych. Od ponad dekady mieszka i pracuje w Nowym Jorku. Jego projekty były prezentowane na licznych wystawach indywidualnych i grupowych w Stanach Zjednoczonych i Europie - między innymi w Nottingham Contemporary, Perfoma\'09, Athens Biennial, ArtPace - San Antonio, Sculpture Center -New York. Tomaszewski jest lauretem John Simon Guggenheim Memorial Prize i wielu innych nagród.