Bolesław Kudewicz uczył się we Lwowie w szkole malarstwa Stanisława Kaczora Batowskiego. Następnie studiował w krakowskiej Akademii Sztuk Pięknych u Stanisława Dębickiego i Jacka Malczewskiego. Po I wojnie światowej uczył rysunku w Krzemieńcu. Pracował jako scenograf w teatrach we Lwowie, Lublinie i Krakowie. W 1924 roku osiadł w Łodzi. W 1925 i 1931 roku wyjeżdżał do Francji a w latach 1928 i 1935 do Włoch. W latach od 1930 do 1933 kierował pracownią scenograficzną w Teatrze Miejskim w Łodzi. Projektował również tkaniny i plakaty. Wspólnie z Władysławem Strzemińskim i Karolem Hillerem uczył w 1932 roku na kursach malarskich dla rzemieślników rysunku, perspektywy, estetyki wnętrz, kostiumologii malarstwa teatralnego i kompozycji mebli. W czasie II wojny światowej przebywał we Lwowie i Kamieńcu Podolskim i malował portrety. W 1946 roku mieszkał krótko w Krakowie, a następnie osiadł w Kłodzku. Brał udział w wystawach w krakowskim Towarzystwie Przyjaciół Sztuk Pięknych w latach 1912 i 1928, we Lwowie w 1913 i 1917 roku oraz w Łodzi w latach 1924 w Miejskiej Galerii Sztuki i 1926 w wystawie Grupy Łodzian. Malował pejzaże, martwe natury i portrety.