Już w wieku 16 lat Bert Stern porzucił szkołę i podjął pierwszą pracę w magazynie Look. Następnie piastował stanowisko dyrektora artystycznego magazynu Mayfair. Światową sławę i rozpoznawalność przyniósł mu cykl zdjęć znanych jako "The Last Sitting", będących zbiorem 2500 fotografii wykonanych dla magazynu Vogue, prezentujących gwiazdę Hollywood Marilyn Monroe. Sesja zdjęciowa miała miejsce w 1962 r., w Hotelu Bel-Air w Los Angeles i trwała 3 dni. Album Sterna - "The Last Sitting", został opublikowany w 1982 r. i ponownie w 2000 r., ciesząc się dużą popularnością ze względu na fakt, iż była to ostatnia sesja fotograficzna Marilyn przed śmiercią. Stern cieszył się uznaniem jednego z najlepszych amerykańskich fotografów komercyjnych lat 60. i 70. Pozowało mu wówczas wiele gwiazd świata sztuki m.in: Audrey Hepburn, Sophia Loren, Elizabeth Taylor oraz Twiggy.