Od 1882 roku kształcił się w krakowskiej Szkole Sztuk Pięknych (m.in. w pracowni Walerego Gadomskiego). Studia uzupełniał w latach 1886 -1890 w akademii wiedeńskiej (u Caspara Clemensa Zumbuscha) oraz w Akademii w Petersburgu (1803 - 1898). W 1898 roku przeniósł się do Rzymu, gdzie mieszkał na stałe do końca życia. Był ważną osobą polskiego życia artystycznego. Szczególną opieką otoczył rzeźbiarza Wiktora Brodzkiego i malarza Aleksandra Gierymskiego. W dziedzinie rzeźby monumentalnej najbardziej znane są jego dzieła - popiersie Jana Matejki w niszy na fasadzie Pałacu Sztuki w Krakowie (1901 r.), płaskorzeźba z popiersiem Stefana Batorego na Wawelu, przede wszystkim zaś dwa nagrobki w katedrze wawelskiej - królowej Jadwigi (1902 r.) oraz Władysława Warneńczyka (1906 r.). Do najwybitniejszych realizacji rzeźbiarsko-architektonicznych Madeyskiego wykonanych w Rzymie należy wystrój wnętrza kościoła św. Stanisława.