Pochodził z krakowskiej artystycznej rodziny. Był synem Wojciecha Kossaka, wnukiem Juliusza, bratem Magdaleny Samozwaniec i Marii Pawlikowskiej-Jasnorzewskiej. Już jako dziecko wykazywał duże zdolności artystyczne, podejmując lekcje rysunku i malarstwa w pracowniach dziadka oraz ojca. Nigdy jednak nie podjął studiów na ASP. Pierwszą indywidualną wystawę malarza zorganizowano w Towarzystwie Sztuk Pięknych w 1910 roku, gdzie pokazano cykl napoleoński, który został bardzo dobrze przyjęty i doceniony przez krytyków. Choć Wojciech Kossak wiązał z nim wielkie nadzieje, Jerzy nigdy nie wypracował indywidualnego stylu, powielając tematy wypracowane przez ojca. W trudnych powojennych czasach praktyka ta zapewniała mu stabilizację finansową, ale miało to zły wpływ na jego rozwój twórczy. Poza tematyką ułańską i wojenną malował również sceny folklorystyczne, polowania i portrety. Zdobył dużą biegłość w przedstawianiu wizerunków koni i jeźdźców. Niezwykle popularny wśród krakowskiego, zamożnego mieszczaństwa.