Wychował się w rodzinie oddanej sztuce, przyjaźniącej się z najwybitniejszymi artystami ówczesnego Krakowa, szczególnie ze Stanisławem Wyspiańskim, który zajmował się edukacją artystyczną młodego Tadeusza. Kontakt z Wyspiańskim umożliwił mu poznanie środowiska teatralnego Krakowa, co później znalazło swoje odzwierciedlenie w rysunkach portretowych najwybitniejszych osobowości tamtejszej sceny. W 1905 roku Waśkowski podjął studia w krakowskiej Akademii Sztuk Pięknych, w klasie Józefa Mehoffera. Za swoje prace otrzymywał wówczas wiele nagród i wyróżnień. Równocześnie rozpoczął pracę z młodzieżą jako nauczyciel rysunku. Pedagogika była drugą pasją artysty, której poświęcał się do końca życia. Twórczość Waśkowskiego zdominowały portrety utrzymane w konwencji realistycznej, oszczędnie kreślone prostymi kreskami lub pociągnięciami pędzla. W 1925 roku na wystawie "Maski" zaprezentował - pozytywnie ocieniony przez krytykę - cykl karykaturalnych studiów portretowych o głębokiej charakterystyce psychologicznej. Zarówno przed, jak i po II wojnie światowej, Waśkowski brał udział w wielu wystawach m.in.: w Krakowie, Warszawie, Poznaniu, Lwowie, Łodzi oraz Pittsburgu, Pradze.