Portret Heleny pochodzi z trzeciego pobytu u rodziny Maciaków (27 III - 15 IV 1938) w Nowym Sączu, gdzie Witkacy kilkukrotnie gościł (w okresie: 6 - 20 IV 1934 r., 12-20 XI 1996, 27 III-15 IV 1938 oraz kilka godzin w końcu października 1938). Witkacy był bardzo blisko zaprzyjaźniony z rodziną Maciaków. Poznał ich w 1931 roku w Zakopanem jako klientów Firmy Portretowej. Franciszek Maciak był lekarzem wojskowym, żona Helena (z wykształcenia nauczycielka) prowadziła dom. Mieli dwójkę dzieci - Jerzego oraz młodszą Jadwigę. Witkacy wielokrotnie pisywał do nich, zachowała się jego korenspodencja (17 listów i 13 kartek). Witkacy wspominał pierwszą wizytę u Maciaków: Byłem ostatnio na "występie gościnnym" w Nowym Sączu, gdzie przyjęli mnie pp Maciakowie tak wspaniale, że naprawdę czułem się u nich jak u Rodziny lub najbliższych przyjaciół, a znaliśmy się b. (bardzo) mało. Często wspominaliśmy Sz. Państwo. Jestem zachwycony okolicami Nowego Sącza i chęcią portretowania Nowo-Sądeczan. (z listu do Kazimierza Ducha). Z kolei Jadwiga Leśniowska, z domu Maciak, tak wspominała owe wizyty Witkacego: Podczas pobytu w naszym domu Witkacy dzielił swój czas między poranne pisanie, poobiedni spacer (często ze mną), popołudniowe malowanie i niekończące się wieczorne dyskusje z rodzicami. Domowa atmosfera sprzyjała pracy, m.in. nad odczytem Spróbuj raz koteczku, który Witkacy ocenił jako genialny. Pamiętając o imieninach Heleny Witkacy posyła życzenia z prezentem: Szanowna i Kochana Pani! Życzę Pani wszystkiego dobrego z okazji Imienien, żałując niepomniernie, że nie mogę tego zrobić osobiście. W dowód mojego przywiązania, przyjmij Pani podobiznę Stanisława na pamiątkę naszej wiecznej niezmąconej przyjaźni. (list z 6 V 1935) Pobyt artysty w kwietniu 1938 roku, z którego to pochodzi prezentowany portret był wyjątkowo trudnym czasem dla Witkacego. Tuż przed wyjazdem dowiedział się, iż jego ukochana Czesława Okińska-Korzeniowska (znowu) zrywa z artystą, jak tylko dowiedziała się o romansie Witkacego z siedemnastoletnią Marią Zarotyńską (kochanką fryzjera zakopiańskiego). Pobyt u Maciaków, łagodzi jego ból rozstania. Jak pisze do żony: Rysuję, piszę, czytam, mało chodzę. Jem {bardzo}dobrze i jestem w stosunku do sytuacji w ś w i e t n e j formie (list z 1 IV 1938 r.). Wybrana literatura: J. Degler, Witkacego portret wielokrotny. Szkice i materiały do biografii (1918-1939). Państwowy Instytut Wydawniczy, Warszawa 2009, (rozdział poświęcony Maciakom: - Rysuję nowosądeczan po 50 zł. Listy do Heleny i Franciszka Maciaków str. 383-416)

W latach 1905-1910 studiował malarstwo w krakowskiej ASP pod kierunkiem J. Stanisławskiego i J. Mehoffera. W międzyczasie odbył podróże artystyczne do Wiednia, Monachium i Włoch, następnie do Paryża. W 1913 r. odbyła się pierwsza indywidualna wystawa artysty w krakowskim TPSP. W 1914 r. odwiedził Australię. Od 1918 r. zamieszkał na stałe w Zakopanem. Należał do awangardowego ugrupowania Formistów, z którym wystawiał w Krakowie, Warszawie, Poznaniu i Lwowie. Uczestniczył również w zakopiańskich ekspozycjach Towarzystwa "Sztuka Podhalańska", ponadto w wystawach polskiej sztuki w Petersburgu i Paryżu. Początkowo malował głównie tatrzańskie pejzaże. W latach 1908-1914 wykonywał kompozycje formistyczne, w których sylwetkipostaci były przez artystę celowo zniekształcane, przybierając groteskową, wręcz demoniczną formę. W okresie formistycznym artysta przedstawił teorię sztuki, wprowadzając artystyczną koncepcję Czystej Formy. W 1924 r. Witkacy powołał do istnienia Firmę Portretową. Techniką pasteli malował portrety na zamówienie. Powstawały one według ustalonej kwalifikacji (typy A, B, C, D i E, zróżnicowane poziomem obiektywizmu twórcy w stosunku do modela). Typy A , B i E stanowiły zgodne z rzeczywistością podobizny modeli. W celu zgłębienia psychiki wybranych modeli pomocne były alkohol i narkotyki, których spożycie podczas tworzenia zawsze zapisywał symbolami.