Henrich Hollpein studiował w wiedeńskiej Akademii Sztuk Pięknych, gdzie następnie w latach 1834-1836 wystawiał swoje portrety. W 1842 roku wyjechał jako portrecista do Rosji aby malować portrety arystokratów i artystów. W roku 1851 odbył podróż do Rzymu. Od 1853 roku był członkiem stowarzyszenia lokalnych artystów niemieckich. W 1853 roku wyjechał do Monachium. Ze względu na rosnący słaby wzrok, porzucił malarstwo i pisał komedie.