Portret Czesława Jankowskiego wykonany został dwa lata przed oficjalnym założeniem Firmy Portretowej. Został zakwalifikowany do typu B, do którego – według Regulaminu – należały wizerunki „charakterystyczne, jednak bez cienia karykatury“. Przypominały one fotografie umieszczane zazwyczaj w dowodzie tożsamości, paszporcie, prawie jazdy, etc., zawsze jednak wyrażały niezwykle trafnie uchwyconą indywidualność modela. Takie portrety Witkacy na ogół sygnował swoim drugim imieniem i nazwiskiem, a nie pseudonimem, podkreślając w ten sposób ich oficjalny charakter.
Portret Jankowskiego znakomicie spełnia te założenia. Przedstawia bowiem szacownego, starszego, 66-letniego pana o szlachetnych rysach twarzy, zaczesanej do góry bujnej, choć już mocno siwiejącej czuprynie oraz lekko rozwichrzonych obfitych wąsach, ubranego w ciemny garnitur z kamizelką, w której wycięciu widoczna jest biała koszula z kołnierzykiem przypinanym na guziki i beżowy krawat. Wizerunek utrzymany jest w stonowanej kolorystyce, w konwencji realistycznej, jedynie tło zostało zbudowane z geometrycznych form obwiedzionych ciemnym konturem, co koresponduje z ówczesnym malarstwem olejnym artysty i jego rysunkowymi kompozycjami.

Czesław Tomasz Ignacy Jankowski (1857-1929) był poetą, publicystą, dziennikarzem, tłumaczem literatury pięknej, krytykiem teatralnym i literackim, a także działaczem politycznym i społecznym. Interesował się też historią i etnografią, zwłaszcza kresową. Mieszkał i pracował głównie w Wilnie, ale też w Warszawie. Był znajomym Karola Szymanowskiego oraz Jarosława Iwaszkiewicza, z którymi przyjaźnił się także Witkacy. Witkacy wykonał co najmniej trzy portrety Jankowskiego, jeden z nich (z 1922 r.) jest obecnie w Muzeum Narodowym w Warszawie. W 1927 Jankowski napisał przewrotną recenzję z wydanej właśnie powieści Witkacego Pożegnanie jesieni, generalnie pełną wybrzydzania na „chorobliwą imaginację“ oraz „babranie się w świństwie“, którą jednak kończy nieoczekiwane stwierdzenie, że powieść ta to „arcydzieło kpiarskiej mistyfikacji, w której nikt tak nie celuje w Polsce, a nawet może w Europie“ (Świństwo „metafizyczne“, „Słowo“ 1927, nr 210, s. 3).
Witkacy przyjaźnił się także z córką Jankowskiego, Ireną, z którą razem chodzili w góry, jeździli na nartach, artysta bywał na organizowanych przez nią fajfach. Oczywiście wykonywał też jej portrety.

Reasumując, Portret Czesława Jankowskiego z 1923 roku jest dziełem niezwykle interesującym, zarówno z uwagi na czas powstania – jeszcze przed powołaniem do życia Firmy Portretowej, ale już będącym jej znakomitą egzemplifikacją – jak i osobę portretowanego: twórcę polskiej kultury w wielu jej przejawach, począwszy od przełomu XIX i XX w. do końca pierwszej dekady dwudziestolecia międzywojennego, postać szacowną, w dodatku – niepozbawioną zmysłu krytycznego oraz inteligentnego poczucia humoru, co szczególnie musiało podobać się Witkacemu.
Za ekspertyzą dr Anny Żakiewicz