Syn Wojciecha i Marii z Kisielnickich, wnuk Juliusza, brat poetki Marii Pawlikowskiej-Jasnorzewskiej i pisarki Magdaleny Samozwaniec. Ukończył gimnazjum Św. Jacka w Krakowie, następnie Szkołę Kadetów. Malarstwa uczył się od najmłodszych lat w pracowni dziadka i ojca. Kontynuator i naśladowca ich sztuki tworzył sceny batalistyczne, historyczne i rodzajowe z wszechobecnym motywem konia. Podczas I wojny światowej służył w armii austriackiej. Mieszkał w Krakowie. W latach 1925 i 1926 jeździł wraz z ojcem po dworach w Poznańskiem i wykonywał dla tamtejszego ziemiaństwa liczne obrazy i portrety. Często malował obrazy z ojcem i wspólnie je sygnowali. Należał do Związku Polskich Artystów Plastyków.
Artysta kontynuował rodzinną tradycję malarstwa batalistycznego. Podejmował tematy historyczne, malował głównie sceny z wojen napoleońskich i walk legionowych w okresie I wojny światowej, w których eksponował rodzajowy motyw konia, ułana i dziewczyny. Tematyka tych prac sprawia, że stale cieszą się zainteresowaniem kolekcjonerów i publiczności, zawsze tłumnie odwiedzającej wystawy malarstwa Kossaków.
Obrazy Jerzego Kossaka (tak jak wcześniej jego dziadka i ojca) cieszyły się dużym powodzeniem. Spełniały oczekiwania kupujących, w których pamięci pozostawał żywy mit legionów polskich i wojny 1920 roku, z której epizod przedstawia prezentowana praca. Należy do całej serii obrazów nawiązujących do przeszłych wojen. Wielokrotnie powtarzający się temat pogoni miewa także bardzo zbliżone do siebie ujęcia. Na pierwszym planie pędzą wprost na widza rozbuchane konie. Jeden z jeźdźców odwraca się, by ocenić odległość pościgu. Całość malowana lekko, swobodnie z jednoczesnym zachowaniem charakterystyki postaci pierwszoplanowych.