Początkowo uczył się w szkole w Torkanówce koło Obodowki. Po czterech latach przerwał naukę, zaczynając pracę jako pisarczyk w sądzie. Już wówczas wykazywał uzdolnienia artystyczne, dużo rysował, ozdabiał nawet protokoły sądowe obrazami z rozpraw. Po przeniesieniu się rodziny do Popieluch, do majątku Brzozowskich, zwrócił na siebie uwagę inżyniera leśnika Henryka Pawlasa. Dzięki jego staraniom zapoznał się z należącymi do pracodawców ojca zbiorami starych rycin i litografii według malarstwa zachodnioeuropejskiego. Jego też pomocy materialnej zawdzięczał wyjazd do Odessy w 1888, gdzie do 1892 uczęszczał do pracowni malarza Klinenki. Po powrocie do Popieluch otrzymał od Brzozowskich stypendium na dalsze studia w Krakowie, które rozpoczął w 1892. Uczył się w pracowni Józefa Unierzyskiego, od 1898 roku u Leona Wyczółkowskiego. W trakcie nauki, trwającej z przerwami do 1904, otrzymał kilkakrotnie medale wyróżniające jego prace. Pracował też pod kierunkiem Juliana Fałata i Teodora Axentowicza, przyjaźnił się z Jackiem Malczewskim. W latach 1905-07 wyjeżdżał w plenery, między innymi w Karpaty, gdzie powstała prezentowana praca. W 1913 poznał metropolitę Kościoła grekokatolickiego, Andrzeja Szeptyckiego, swego przyszłego mecenasa. Na zaproszenie Szeptyckiego artysta jesienią przeniósł się na stałe do Lwowa, gdzie zamieszkał w dawnej pracowni Jana Styki. Od tego czasu "dążył do nadania swej twórczości narodowego ukraińskiego charakteru; taka postawa artysty niewątpliwie wynikała z silnego oddziaływania nań osobowości metropolity Szeptyckiego" (I. Bal, SAP, t. VI, s. 165). W 1923 otworzył w swojej pracowni szkołę malarską, co roku wyjeżdżając z uczniami w plenery letnie w Karpaty, najczęściej do prezentowanego Kosmacza i Dorie. Brał udział w licznych wystawach, wzbudzając zazwyczaj duże zainteresowanie (na wystawie w 1911 w Towarzystwie Przyjaciół Sztuk Pięknych w Krakowie kilka jego prac zakupił Józef Chełmoński). W okresie 1900-13 Nowakiwskij znajdował się pod wpływem szkoły krakowskiej. Zdradzając duży temperament malarski tworzył obrazy o soczystej kolorystyce i plastycznym modelunku, niekiedy tylko podkreślanym konturem. Były to głównie pejzaże, sceny rodzajowe i portrety, w których często wykorzystywał motywy folkloru krakowskiego. W tych latach powstawały także prace i o tematyce religijnej oraz kompozycje symboliczne o wyraźnym wpływie Jacka Malczewskiego. Od 1913, kiedy to zaczyna przedstawiać pejzaż i mieszkańców Ukrainy, jego malarstwo zaczyna dążyć w kierunku ekspresjonizmu. Tendencję tę rozwija w późniejszej swej twórczości, kiedy stosować zaczął dekoracyjne rozdrobnienie płaszczyzny przy jednoczesnej dynamice linii i agresywnej kolorystyce. Taka właśnie, niejako fowistyczna wizja przyrody pogórza, układa się w dywanowe wzory. Dzięki płynności i świetlistości farby udało się artyście nadać blasku całości. Tytułowy Kosmacz leży niedaleko granicy z Rumunią na Pogórzu Karpackim otoczony zewsząd górami i wiecznie zielonymi połoninami. Dzięki swojemu urokowi ściągał artystów, którzy zjeżdżali tu, by żyć i pracować twórczo. Tam też jeździł Nowakiwskij ze swoimi studentami od roku 1923.