Studiował w warszawskiej Szkole Sztuk Pięknych. Ale z Warszawy wyjechał do Monachium, gdzie zgłębiał tajniki sztuki malarskiej. Po studiach wrócił do Lublina gdzie zdobył duże uznanie jako twórca wspaniałych pejzaży. Najchętniej jednak malował mw Kazimierzu. Tam powstały najpiękniejsze jego dzieła - kazimierskie krajobrazy. W 1930 roku pożegnał Kazimierz i Lublin, jak się okazało, na zawsze. Postanowił odbyć długa podróż artystyczną, której celem był Paryż i tamtejsze malarstwo. Po drodze zwiedził Wenecję, Genuę, Mediolan. Malował cały czas czerpiąc z wrażeń, które przynosiła mu podróż. Z Paryża przeniósł się do Nicei i tam spędził ostatni rok swego zagranicznego pobytu. W 1933 roku wrócił do Polski. Nie zamieszkał jednak w Lublinie, lecz w Zakopanem. Cały tragiczny okres wojny Lewenstadt spędził wraz z żoną w Związku Radzieckim, w tajdze syberyjskiej. Do Polski wrócił w 1946 roku, lecz na krótko. Trzy miesiące pó¼niej wyjechał do Izraela. Koszmar wojny przerodził się w obsesję artysty. Do swego przyjaciela pisał: "Z całej mojej rodziny i rodziny mojej żony nie ma nikogo, zginęli wszyscy okropną tragiczną śmiercią; wszystko poszło z dymem...". Kraj rodzinny odwiedził jeszcze tylko raz w 1960 roku, zwiedził wówczas ukochany Kazimierz, Warszawę i Lublin. Nie wiadomo jak potoczyły się ostatnie lata życia artysty. Dziś nie sposób odtworzyć twórczości tych artystów, którzy popularni i cenieni za życia, po wojnie ulegli całkowitemu zapomnieniu. Pamięć o ich twórczości powróciła niedawno. Od pewnego czasu ich obrazy zaczynają pojawiać się na znaczących ogólnopolskich a nawet międzynarodowych wystawach. Obrazy Henryka Lewensztadta, często niedatowane, pojawiają się na rynku sztuki. Kilka jego dzieł oglądać można w zbiorach Muzeum Lubelskiego i Kazimierza Dolnego.