Leon Michalski w latach 1934-1939 studiował w warszawskiej Akademii Sztuk Pięknych w pracowni M. Kotarbińskiego. Dyplom uczelni otrzymał w roku 1946. Od 1973 roku był profesorem swojej macierzystej uczelni. Uprawiał malarstwo sztalugowe, ścienne, rysunek i grafikę. Pierwszą wystawę indywidualną miał w 1948 roku w Klubie Młodych Artystów i Naukowców w Warszawie. Następnie odbyło się kilkanaście jego wystaw indywidualnych, między innymi w Zachęcie w Warszawie (1960, 1968, 1977, 1986). Brał również udział w licznych wystawach zbiorowych w kraju i za granicą. W swojej twórczości nawiązywał do tradycji polskiego koloryzmu powstałego w kręgu Komitetu Paryskiego. Szczególnie wysoko cenił twórczość J. Cybisa, z którym się przyjaźnił. Był współtwórcą polichromii na Starym Mieście w Warszawie i w Lublinie, zaprojektował i wykonał w 1955 roku plafon hotelu "Bristol" w Warszawie. Prace Michalskiego znajdują się między innymi w zbiorach Muzeów Narodowych w Warszawie, w Krakowie i w Kielcach, w Muzeum Sztuki w Łodzi, w Muzeum Mazowieckim w Płocku, w Muzeum Warmii i Mazur w Olsztynie.