Ukończył Moskiewską Szkołę Malarstwa, Rzeźby i Architektury, gdzie zaprzyjaźnił się z malarzem Izaakiem Lewitanem. Wystawiał z Pieriedwiżnikami, był członkiem Towarzystwa Artystów im. Repina. malował głownie pejzaże, rzadziej portrety. Zajmował się też fotografią. Dzięki swojej przyszłej żonie Marii Konstantinownie Roussel, nauczycielce francuskiego w moskiewskiej szkole dla dziewcząt Rżewskiego, poznał pisarza Antoniego Czechowa. Wielokrotnie bywał w Mielichowie, a Czechow pisał o Siereginie wielokrotnie.