Obraz „Olszanka" z 1927 roku powstał w jednym z najistotniejszych i najbardziej twórczych okresów życia Józefa Rapackiego – malarza wywodzącego się z warszawskiej rodziny aktorskiej, który już od młodości konsekwentnie rozwijał pasję do malarstwa pejzażowego. Rapacki rozpoczął naukę artystyczną w wieku 14 lat, w Szkole Rysunkowej Wojciecha Gersona, a następnie kontynuował studia w krakowskiej Szkole Sztuk Pięknych. Już w tym czasie przejawiał skłonność do pracy w plenerze i zainteresowanie kierunkami związanymi z nastrojowością i obserwacją natury. Po powrocie do Warszawy ponownie uczył się u Gersona, aby w 1889 roku wyjechać do Monachium, gdzie pejzaż stał się ostatecznie głównym nurtem jego twórczości. Jego rozwój artystyczny przerwały problemy zdrowotne – obawiając się choroby płuc, przeprowadził się do Krakowa, a później do Zakopanego, jednak klimat górski mu nie służył. Ostatecznie w 1907 roku osiadł w Olszance koło Puszczy Mariańskiej, gdzie mieszkał aż do śmierci. W okolicy działało wówczas wielu twórców, m.in. Czesław Tański, Stefan Popowski i Józef Chełmoński, rodzina Górskich, w tym malarka Pia Górska, która nazwała Rapackiego „malarzem brzóz i wrzosów”. Lata spędzone w Olszance uważane są za najważniejszy etap w jego twórczości. Właśnie wtedy powstały słynne cykle pejzażowe „Z mazowieckiej ziemi" i „Dookoła mej siedziby", w których artysta utrwalał charakterystyczne dla Mazowsza łąki, pola, rozległe horyzonty i zmienne stany pogody. Do tego okresu należy również prezentowany obraz, będący częścią szerokiego dorobku związanego z miejscem, które Rapacki traktował jak centrum swojej twórczości.