W latach 1891-95 studiował w krakowskiej Szkole Sztuk Pięknych, najpierw u W. Łuszczkiewicza i J. Matejki, później w klasie mistrzowskiej L. Wyczółkowskiego. Pod wpływem teorii "nagiej duszy" S. Przybyszewskiego i malarstwa E. Muncha namalował na przełomie wieków wiele mrocznych, fantastycznych scen i pejzaży o pogłębionej ekspresji. W latach 1901 i 1902 kontynuował studia w Rzymie i Florencji. W 1907 r. rozpoczął pracę w krakowskiej ASP, z którą związał się do końca życia; trzykrotnie pełnił funkcję rektora. Po 1908 r. skoncentrował się na problemach luminizmu malując w manierze postimpresjonistycznej. W okresie międzywojennym zasłynął jako malarz portretów i aktów. Od 1915 r. malował rozsłonecznione kalwaryjskie pejzaże i martwe natury. Jednocześnie istniał w jego twórczości nurt "ukryty", nieznany publiczności, kontynuujący młodopolską, ekspresjonistyczną wizję rzeczywistości. Tworzą go mroczne weduty, obrazy przedstawiające wnętrza pracowni, wreszcie seria kompozycji z manekinami i modelkami zamknięta słynnym obrazem "Kryzys" (1934). W latach 20. i 30. artysta wielokrotnie wyjeżdżał na plenery do południowej Francji. W Nicei i Villefranche powstało wiele rozsłonecznionych pejzaży w technice olejnej, akwareli i drzeworycie. Weiss z upodobaniem ujmuje z ptasiej perspektywy nadbrzeżne promenady flankowane rzędami palm, z samochodami, które ujrzane z góry przypominają dziecinne zabawki. Artystę przede wszystkim urzeka ostre światło południa rozpalające do białości nadbrzeżne pasmo plaży i wprawiąjące w świetlistą wibrację taflę zatoki.