Portretowe studia dziecięce pojawiały się w twórczości T. Makowskiego od 1918 r. Typ przedstawień zmieniał się wraz z ewolucją stylu artysty - od realistycznego poprzez groteskowy do kubizującego geometryzmu. Ten ostatni uznany za najbardziej wartościowy w dorobku artysty obejmował lata 1928-1931. Uproszczenie kształtów doprowadziło Makowskiego do stworzenia własnej formuły ludzkiej postaci. Powtarza ją przedstawiona na oferowanym obrazie para stojących dzieci, stylizowanych na wyciosane z drewna kukiełki o kolistych twarzach i czarnych oczach przypominających paciorki. Nastrój obrazu Dwoje dzieci z chorągiewką buduje jego kolorystyka. Czarne tło z dodatkiem ultramaryny skontrastowane z cynobrową czerwienią twarzy, a także snopem światła padającego z górnego lewego rogu obrazu wprowadza aurę tajemniczości. O tego typu scenie w sposób bardzo wrażliwy pisze w swej monografii Tadeusz Makowski - życie i twórczość prof. W. Jaworska: "Widok dwojga małych dzieci, z których jedno obejmuje drugie, jest zawsze, czy to w życiu, czy w sztuce, widokiem miłym, a dla wrażliwszych osób - wzruszającym. Jeżeli natomiast ruch ten wykonuje mała, dziecinna marionetka, podnosząc nieporadnie swą drewnianą rączkę, aby opiekuńczym gestem objąć jeszcze mniejszą od siebie, również drewnianą istotę, (É) wtedy ewokacja uczucia i liryzmu potęguje się do maksimum, bo zostaje już sam symbol, wyzwala się uczucie "jako takie".
Dwoje dzieci z chorągiewką należy do najlepszych obrazów T. Makowskiego z tego okresu.