Autoportret nosi dedykację dla zaprzyjaźnionego z artystą dra Teodora Koscha (1872-1964) adwokata, absolwenta i wykładowcy Uniwersytetu Jagiellońskiego, znanego w Krakowie działacza społecznego i patrioty. Teodor Kosch służył przyjacielowi pomocą prawną na przestrzeni lat spędzanych przez artystę w Krakowie. Był również adwokatem, m.in. Ignacego Paderewskiego i Henryka Sienkiewicza. Przyjaźń między nimi zaowocowała znakomitą kolekcją dzieł Wyczółkowskiego w zbiorach doktora (dziś w większości w polskich muzeach). W Muzeum Narodowym w Krakowie znajduje się, zaliczany do grupy najwybitniejszych w dojrzałej twórczości graficznej Wyczółkowskiego, wizerunek adwokata. Wykonany w tym samym roku co nasz autoportret, z wielką swobodą oddaje zażyłość łączącą artystę z portretowanym.

Wyczółkowski był znakomitym portrecistą. Obok wizerunków współczesnych mu znanych osobistości – artystów, pisarzy, aktorów czy lekarzy – od początku lat dziewięćdziesiątych wykonał również liczne autoportrety. Malowane wszelkimi znanymi artyście technikami – olejno, pastelami, kredką litograficzną, czy jak w przypadku naszego obrazu – akwarelą. Wyczółkowski lubił tworzyć szybko, co pozwalało mu na uwiecznienie ulatujących gestów i mimiki. Nigdy nie upiększał swoich portretów, prowadząc szczery zapis swojej fizjonomii. Kilkoma śmiałymi pociągnięciami uchwycił charakterystyczne rysy twarzy, a plastykę bryły spotęgował jeszcze silnie kontrastowym światłocieniem. Autoportrety przedstawiają bogatą skalę artystycznych ujęć, zarówno formy jak i kompozycji. Za każdym razem rozwiązywał w nich Wyczółkowski inny problem czysto malarski względnie graficzny. Barwy, początkowo żywe i nasycone, z czasem uległy przygaszeniu, aż do monochromatycznych ujęć, jak w przypadku prezentowanego Autoportretu.