Autoportret Stanisława Szukalskiego jest wyjątkowym dziełem w twórczości artysty, ponieważ stanowi jego najstarszą znaną pracę. Rysunek ten powstał tuż po rozpoczęciu studiów Szukalskiego na Akademii Sztuk Pięknych w Krakowie. Jest to czas wczesnego kształtowania się jego artystycznej tożsamości.
Praca wykonana na papierze, ukazuje młodego Szukalskiego w sposób pełen refleksji i skromności. Rysunek wyróżnia się prostotą środków wyrazu, z delikatnie zaznaczonymi konturami i subtelnym cieniowaniem, które dodaje postaci głębi. Monochromatyczna kolorystyka podkreśla powagę i introspekcyjny charakter portretu.
Autoportret ten ma szczególne znaczenie nie tylko jako dzieło sztuki, ale także jako zapis wczesnych poszukiwań artystycznych Szukalskiego. Rysunek pokazuje młodzieńczą pewność ręki, jednocześnie zdradzając fascynację klasyczną formą i tradycją, które miały wpływ na jego późniejsze, bardziej awangardowe prace. Jest to dzieło ukazujące początek drogi artystycznej, która zaprowadziła go do statusu jednej z najważniejszych postaci polskiej sztuki XX wieku.