Kostabi urodził się w Los Angeles jako syn estońskich imigrantów. Wychował się w Whittier w Kalifornii i studiował rysunek i malarstwo na California State University w Fullerton. W 1982 roku przeprowadził się do Nowego Jorku, a w 1984 roku stał się prominentną postacią sceny artystycznej East Village.
Kostabi jest najbardziej znany ze swoich obrazów przedstawiających bezimienne postacie, których korzenie stylistyczne tkwią w pracach Giorgio de Chirico i Fernanda Légera. Oprócz tradycyjnej ekspozycji w świecie sztuki, Kostabi zaprojektował okładki albumów Guns N' Roses ( Use Your Illusion ) i The Ramones ( ¡Adios Amigos! ), Seether ( Holding Onto Strings Better Left to Fray ), Jimmy'ego Scotta ( Holding Back The Years ), Glint ( Sound in Silence ), RK: Roman Klun ( Kingsway ), Psychotica ( Espina ) oraz liczne produkty, w tym zegarek Swatch,wazony Alessi, filiżanki do espresso Rosenthal, szklanki do mleka Ritzenhoff i różową koszulkę Giro d'Italia.


Oprawy widoczne na wizualizacjach mają charakter poglądowy i nie stanowią oferty handlowej.